Vorteil: IIS ist in Windows integriert, lässt sich per MMC verwalten, einfache Erstellung von Freigaben möglich (Explorer), ASP-fähig, kann tief in Windows integriert werden, z.B. für Datenbank-Anwendungen die Windows spezifische Funktionen nutzen, sowas a lá API, etc. Wenn man mal schnell eine Webseite mit Datenbank-Anbindung machen will -> Access-Datenbank, Frontpage, IIS - das ist mit Sicherheit keine optimale Lösung aber es ist schnell und relativ einfach gemacht.
Nachteil: Ist in den Standard-Einstellungen nach der Installation relativ unsicher konfiguriert, dadurch sicherheitstechnisch bedenklich. Durch die Fähigkeit von VBScript, JScript, Active-X, WSH, etc. und die tiefe Integration in Windows eine Brutstätte für Viren und Würmer a lá Nimda, etc.
Übersicht häufig verwendeter Webserver-Software gibt's unter:
http://www.netcraft.co.uk/survey/