Für einen "Web-Papst" sind die Anforderungen etwas seltsam. Sei's drum. Ich bin einer von jenen, die mit ICEfaces Flex and the like arbeiten.
Deine Anforderungen sind leider von der technischen Seite aus definiert worden. Damit ist nicht klar, ob die Technik, die Du derzeit vorziehst (MS) wirklich sinnvoll ist. Einzig das Beispiel mit dem Internet-Cafe hilft hier weiter.
Bevor Du die technische Seite betrachtest, solltest Du Dir Gedanken über die Business Cases machen. Was wollt Ihr zukünftig für den Kunden besser machen? Wenn er Zugriff von Außen bekommen soll, was bedeutet das konkret? Erst dann kann man über die Technik nachdenken, die man einsetzen muß.
Grundsätzlich spricht nichts dagegen, auf MS zu setzen für Web-Zugriff. Allerdings stellt sich die Frage, ob das, was MS bietet, für Eure Business Cases ausreicht. Nicht ohne Grund greifen viele auf Java-basierte Technologie zurück (Security, Skalierbarkeit, Wartbarkeit, Verfügbarkeit, und all die anderen non-functional Requirements).
Falls Ihr Java doch ins Auge faßt, dann sollte überlegt werden, wie das bisherige Backend angeschlossen werden soll (soweit es in diesem Fall wiederverwendet werden kann). Evtl. müssen spezielle Facaden her, die eine saubere Trennung erlauben. Für das Frontend sollte es dann JSF sein. ICEfaces bietet die beste AJAX-Push Implementierung und hat viele andere Frameworks bereits mit integriert oder deren Zuhilfenahme bereits vorbereitet. Das spart Zeit. Aber auch RichFaces oder PrimeFaces können eine Alternative sein.
In jedem Fall empfehle ich Spring mit ins Boot zu nehmen. Wer unbedingt EJB 3 haben möchte, kann auch Seam nehmen.
Hosting auf Linux erleichtert die non-functional Requirements umzusetzen.
Wenn es etwas mehr Richtung Desktop gehen soll, bietet sich Flex an. Hierbei sollte über BlazeDS oder Spring-Flex nachgedacht werden, um eine Brücke ins Java-Backend zu schlagen.
Das alles liegt sehr weit weg von Deinen Vorstellungen, nicht viel neues machen zu müssen, würde aber einige der Vorteile der von Dir genannten Web-Technik sofort realisieren ;-).